對(duì)氨基苯甲酸(PABA)是苯甲酸的苯環(huán)上的對(duì)位(4-位)被氨基取代后形成的化合物。
中文名
對(duì)氨基苯甲酸
英文名
4-aminobenzoic acid
別 稱
4-氨基苯甲酸
化學(xué)式
C7H7NO2
分子量
137.14
CAS登錄號(hào)
150-13-0
EINECS登錄號(hào)
205-753-0
熔 點(diǎn)
187~188℃
水溶性
微溶
密 度
1.374(25℃)
目錄
1簡(jiǎn)介
對(duì)氨基苯甲酸是機(jī)體細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的物質(zhì)葉酸的組成部分之一,在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經(jīng)分支酸合成的。該第一步反應(yīng)是分支酸與氨反應(yīng)生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個(gè)***酸,芳構(gòu)化為對(duì)氨基苯甲酸。在細(xì)菌中第二步反應(yīng)是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過(guò)至今仍未發(fā)現(xiàn)。
2理化性質(zhì)
性狀: 無(wú)色針狀晶體。在空氣中或光照下變?yōu)闇\黃色。具有中等毒性。刺激皮膚及黏膜。接觸皮膚后迅速用水沖洗。[1]
對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)式

熔點(diǎn): 187~187.5℃[2]
密度: 1.374 g/mL at 25 °C
溶解性: 易溶于熱水、**、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,難溶于水、苯,不溶于石油醚。
3用途
用于染料和醫(yī)藥中間體。用于生產(chǎn)活性紅M-80,M-10B,活性紅紫X-2R等染料以及制取***基苯甲酸生產(chǎn)藥物對(duì)羧基芐胺。對(duì)氨基苯甲酸可用作防曬劑,其衍生物對(duì)二甲氨基甲酸辛酯,是優(yōu)良的防曬劑,商品名稱Padimate O.制備或來(lái)源
(1)由對(duì)硝基苯甲酸還原而得。
(2)由對(duì)硝基***為原料經(jīng)氧化還原制得。
(3)以對(duì)甲基苯胺為原料,經(jīng)乙酰化、氧化、還原制得。
對(duì)氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對(duì)氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進(jìn)一步合成得到輔酶F,為細(xì)菌合成DNA堿基提供一個(gè)碳單位。磺胺類藥物作為對(duì)氨基苯磺酰胺的衍生物,因與底物對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)、分子大小和電荷分布類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對(duì)氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導(dǎo)致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續(xù)。
細(xì)胞質(zhì)中對(duì)氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆轉(zhuǎn)化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對(duì)氨基苯甲酸都發(fā)生了酯化,這可能是植物對(duì)對(duì)氨基苯甲酸的一種貯存和運(yùn)輸形式。
4生產(chǎn)方法
1.在反應(yīng)鍋內(nèi)依次加入水、氯化鈉、***。[3] 開(kāi)動(dòng)攪拌并升溫至50-60℃,加入9/10量的鐵粉,繼續(xù)升溫到98-102℃,保溫1h,停止加熱,于95℃慢慢加入對(duì)硝基苯甲酸,約1-1.5h加完,補(bǔ)加鐵粉,在98-102℃保溫1h,放冷至80℃,加入30%液堿調(diào)節(jié)pH=8.5-9,壓濾,用少量水洗,濾液與少量洗液合并,壓入酸析鍋,冷至30-34℃,加入保險(xiǎn)粉脫色,過(guò)濾。濾液加酸調(diào)節(jié)pH=3.5-4,繼續(xù)冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。
2.由對(duì)硝基苯甲酸經(jīng)催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業(yè)品對(duì)硝基苯甲酸及水,在攪拌下用22%氫氧化鈉調(diào)整pH=6-7,然后加阮尼鎳,在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中,分別用氫氣;氮?dú)飧髦脫Q兩次;再充壓至3.43MPa,在壓力3.43-2.54MPa;溫度134-140℃下反應(yīng)5h左右,至氫壓不下降為終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾;干燥而得成品。收率80%以上。
5儲(chǔ)運(yùn)特性
儲(chǔ)存條件:2-8°C,貯存時(shí)應(yīng)防止受熱,受潮及日光照射,置于陰涼通風(fēng),干燥處。[1]